Hidrokarbon

A. Kekhasan Atom Karbon

Atom karbon merupakan salah satu atom yang cukup banyak berada di alam. Keberadaannya dalam bentuk karbon, grafit, maupun intan. Atom karbon memiliki nomor atom 6 dengan konfigurasi elektron 6C : 1s2 2s2 2p2. Oleh karena memiliki 4 elektron pada kulit terluar, atom karbon dapat membentuk empat buah ikatan kovalen dengan atom-atom yang lain.

Atom karbon juga dapat berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Ikatan atom karbon dengan atom karbon yang lain tersebut dapat membentuk rantai panjang lurus, bercabang, maupun melingkar membentuk senyawa siklis.

Contoh:

1. Senyawa hidrokarbon rantai lurus

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Senyawa hidrokarbon rantai bercabang

3. Senyawa hidrokarbon siklis

Oleh karena kemampuannya membentuk berbagai jenis rantai ikatan, tidak heran jika senyawa karbon begitu banyak jenis dan jumlahnya di alam.

1. Jenis Ikatan Rantai Karbon

Atom karbon dapat membentuk tiga jenis ikatan, yaitu:

a. Ikatan tunggal

H3C – CH3

b. Ikatan rangkap dua

H2C = CH2

c. Ikatan rangkap tiga

HC   CH

2. Posisi Atom Karbon

Atom karbon memiliki kedudukan yang berbeda-beda dalam sebuah rantai karbon. Berdasarkan kedudukannya tersebut, atom karbon dapat dibedakan menjadi:

a. atom C primer (1°) : atom C yang terikat pada satu atom C yang lain.

b. atom C sekunder (2°) : atom C yang terikat pada dua atom C yang lain.

c. atom C tersier (3°) : atom C yang terikat pada tiga atom C yang lain.

d. atom C kuartener (4°) : atom C yang terikat pada empat atom C yang lain.

 B. Senyawa Hidrokarbon

1. Alkana

Senyawa alkana merupakan rantai karbon yang paling sederhana. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Rumus umum alkana CnH2n+2. Senyawa paling sederhana dari alkana yaitu metana. Metana hanya memiliki satu atom karbon yang mengikat empat atom H. Tabel berikut menyajikan data sepuluh alkana rantai lurus pertama.

Berdasarkan tabel di depan dapat dilihat bahwa perbedaan kesepuluh senyawa di atas terletak pada jumlah gugus metilena (–CH2–). Senyawa dengan kondisi demikian disebut homolog. Susunan senyawa yang dibuat sedemikian rupa sehingga perbedaan dengan tetangga dekatnya hanya pada jumlah metilena disebut deret homolog.

a. Tata nama alkana

Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama yang didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuk tiap nama.

Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.

1) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)

Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan normal (n) di depan nama alkana.

Contoh:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n–butana/butana

CH3 – CH2 – CH3 n–propana/propana

2) Alkana siklis (rantai tertutup)

Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom arbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-.

3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)

Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau beberapa atom karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana tersebut biasa dinamakan substituen. Jenis substituen alkana yang sering dijumpai yaitu gugus alkil. Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H. Penamaannya sama dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il. Rumus umumnya CnH2n+1.

Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti aturan sebagai berikut.

1) Rantai terpanjang merupakan rantai utama.

2) Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki substituen.

3) Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, nama alkana rantai utama.

4) Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkana diberi awalan iso.

5) Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang digabung menjadi satu dan diberi awalan di-(jumlah cabang ada dua), tri-(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabang ada empat).

b. Isomer alkana

Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki isomer yaitu butana (C4H1)

c. Sifat-sifat alkana

1) Sifat fisis

a) Alkana merupakan senyawa nonpolar.

b) Bentuk alkana rantai lurus pada suhu kamar berbeda-beda.

c) Semakin banyak jumlah atom karbon, semakin tinggi titik didihnya.

d) Adanya rantai cabang pada senyawa alkana menurunkan titik didihnya.

e) Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4) atau sedikit polar (dietil eter atau benzena) dan tidak larut dalam air.

f) Alkana lebih ringan dari air.

2) Sifat kimia

a) Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan dengan senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal dari bahasa Latin: parum affins, yang artinya “afinitas kecil sekali”).

b) Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom H diganti oleh halogen. Reaksi dengan halogen tersebut dinamakan reaksi halogenasi dan menghasilkan alkil halida.

Contoh: CH4 + Cl2              CH3Cl + HCl

c) Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O.

Contoh: CH4 + 2O2              CO2 + 2H2O

2. Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua (–C=C–). Alkena paling sederhana yaitu etena, C2H4. Rumus umum alkena C2H2n. Tabel 8.3 berikut menyajikan deret homolog alkena.

a. Tata nama alkena

1) Alkena rantai lurus

Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yang menunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

2) Alkena dengan rantai bercabang

a) Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.

b) Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap, bukan cabang yang terdekat.

c) Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap, nama alkena.

3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap

Jika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi tambahan diena (untuk dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).

 

b. Isomer alkena

Alkena paling rendah yang memiliki isomer yaitu butena (C4H8). Alkena memiliki dua jenis isomer sebagai berikut.

1) Isomer posisi

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun memiliki penataan atom yang berbeda. Alkana hanya memiliki satu jenis isomer posisi, namun alkena memiliki dua jenis perubahan penataan atom, yaitu:

a) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

b) isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

2) Isomer geometri

Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagai sumbu. Syarat isomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dua gugus atom yang berlainan.

c. Sifat alkena

1) Sifat fisika

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan 􀁓. Ikatan 􀁓 tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

2) Sifat Kimia

a) Oksidasi

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, pembakaran/ oksidasi alkena juga akan menghasilkan CO2 dan H2O.Contoh: 2C3H6 +9O2 􀁯 6CO2 + 6H2O

b) Adisi H2

Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap. Pada adisi alkena, ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Contoh: CH2 = CH – CH3 + H2 􀁯 CH3 – CH2 – CH3

propena propana

c) Adisi halogen (F2, Br2, I2)

Reaksi adisi oleh halogen akan memutus rantai rangkap alkena membentuk alkana. Selanjutnya halogen tersebut akan menjadi cabang/substituen dari alkana yang terbentuk.

d) Adisi asam halida

Adisi dengan asam halida akan memutus ikatan rangkap pada alkena menjadi alkana dengan mengikuti aturan Markovnikof. Atom H dari asam halida akan terikat pada atom karbon dari alkena tidak simetris yang memiliki atom H paling banyak. Jika atom C yang berikatan rangkap memiliki jumlah H yang sama, halida akan terikat pada atom C yang paling panjang.

3. Alkuna

Alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (– C 􀁻 C –). Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. Alkuna paling sederhana yaitu etuna, C2H2. Deret homolog alkuna sebagai berikut.

a. Tata nama alkuna

Aturan pemberian nama alkuna sama dengan alkena, hanya diakhiri -una.

Contoh:

HC 􀁻 C – CH3 􀁯 1–propuna

H3C – C 􀁻 C – CH3 􀁯 2–butuna

b. Isomer alkuna

Sebagaimana alkana, alkuna juga hanya memiliki isomer posisi. Alkuna tidak memiliki isomer geometri. Alkuna paling rendah yang memiliki isomer yaitu butuna, C4H6. Akibat pengaruh ikatan rangkap, isomer posisi alkuna mengalami dua jenis pergeseran penataan atom, yaitu:

1) Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh ikatan rangkap,

2) Isomer posisi di mana perubahan posisi dialami oleh rantai cabang.

Contoh:

c. Sifat alkuna

1) Sifat fisika

Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.

2) Sifat kimia

a) Oksidasi

Sebagaimana hidrokarbon pada umumnya, alkuna jika dibakar sempurna akan menghasilkan CO2 dan H2O.

b) Adisi H2

Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana.

c) Adisi Halogen

d) Adisi Asam halida

Adisi alkuna oleh asam halida mengikuti aturan Markovnikov sebagaimana pada alkena.

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s